• Ácidos

ÁCIDOS  CARB     OXÍLICOS
	São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:,                que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H.

O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da
palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:

       
O Carbono 1 será sempre o Carbono da
Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1
será a que der os menores números para as ramificações e depois para as
insaturações.

       
Em caso de
duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO,
sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na
extremidade das cadeias.

       
Caso o Ácido
seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas  e , respectivamente. Geralmente
esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito
usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

    Confira os exemplos:

Ácido Carboxílico: 3 Carbonos	Radical: p-Toluil	Ácido: 1 Carbono	Radicais: Metil (Carbono 2)	Ácido: 4 Carbonos + 2 Carboxilas	Radical: Metil (Carbono 3)	Ligação Dupla: Carbono 2	Ácido: 4 Carbonos
Ácido Propanóico	Ácido p-Toluil-Metanóico		Ácido 2,2-Dimetil-Butanodióico		Ácido 3-Metil-2-Butenóico

Alguns Ácidos Carboxílicos possuem
nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja
quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes:

Nome Oficial	Nome Usual	Origem do Nome	Fórmula Estrutural
Ácido Metanóico	Ácido Fórmico	Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez.
Ácido Etanóico	Ácido Acético	Do latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.
Ácido Propanóico	Ácido Propiônico	Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal.
Ácido Butanóico	Ácido Butírico	Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado.
Ácido Pentanóico	Ácido Valérico	Em referência a uma planta chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado.
Ácido Etanodióico	Ácido Oxálico	Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima.
Ácido Fenil-Metanóico	Ácido Benzóico	Vem do nome do Aldeído Benzóico, que é encontrado em amêndoas.

Por motivos históricos, a IUPAC considera
oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda
considerada usual). Nas escolas geralmente todos estes nomes são utilizados
como usuais. Por isso, o uso destes nomes como oficiais deve ser evitado.

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

       Ácidos
carboxílicos são compostos que apresentam o grupo funcional carboxila : 

 Nomenclatura Oficial : usa-se a
palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação
“ico”.  A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional.

Exemplos : 

     Os ácidos carboxílicos
ocorrem na natureza, em plantas e animais.  São obtidos a partir da
hidrólise (reação com água) de ésteres,da oxidação de álcoois primários e
aldeídos e por destilação.

                       
Propriedades Físicas : são sólidos cristalizáveis, de cheiro
irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono, são solúveis em água
e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos, são líquidos incolores e
oleosos, apresentam cheiro desagradável, diminuindo-se a sua solubilidade em
água com o aumento da cadeia carbônica.  Já do ácido decanóico (10
carbonos) em diante, os ácidos são sólidos brancos, à maneira de cera, inodoros
e insolúveis em água.

                        
Propriedades Químicas : possuem baixo grau de ionização: sua
força diminui com o aumento da cadeia.

APLICAÇÕES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

                      
Aplicações: O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no
tingimento de tecidos, extraído das abelhas, formigas e folhas de urtiga por
destilação seca.  O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido
de carbono.  Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de
cobre.  O ácido lático é utilizado como anti-séptico.  No organismo
de certos animais e do homem causa fadiga muscular.

                      
Nomenclatura antiga : a nomenclatura antiga, hoje usual, dava aos
ácidos nomes próprios, que se originavam, geralmente, da matéria onde eram
encontrados.  Exemplos :

Nome
usual         Nº de
Carbonos                     
Fórmulas                         
Origem

Fórmico                        
1    
                               HCOOH               
formiga e abelha

Acético                         
2                                
H₃C-COOH                  
vinagre

Propiônico                    
3                               
H₅C₂-COOH  
           quase graxo

Butírico                         
4                               
H₇C₃-COOH             
manteiga

Valérico                        
5                               
H₉C₄-COOH             
raiz da valeriana

Capróico        
               6                              
H₁₁C₅-COOH                 
cabra

Enântico                        
7                              
H₁₃C₆-COOH                  
vinho

Caprílico    &nbs
p;                  
8                               
H₁₅C_7-COOH                 
cabra

Perlagônico                   
9                               
H₁₇C₈-COOH            
pelargônico rosa

Palmítico                     
16                              
H₃₁C₁₅-COOH                
palmeira

Margárico                   
17                              
H₃₃C₁₆-COOH           
madrepérola

Esteárico                     
18                              
H₃₅C₁₇-COOH               
sebo

Prof. Leonel ( E.E.P.S.G.  Monsenhor Bicudo ) - Marília-S.

ANIDRIDOS

    Os Anidridos são originários da desidratação de duas
moléculas de Ácidos Carboxílicos.

 O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO =
água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos:

    Onde R₁ e R₂
são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação
libera CO e H₂O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os
Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o
originaram.

Nomenclatura Oficial

    A nomenclatura oficial dos
Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras:

       
Antes do
nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO,
para designar a função.

       
Dar o nome
da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas
retirando a palavra ÁCIDO do
nome e depois da maior parte.

       
Em Anidridos
cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome.

       
Em casos que
seja necessário numerar, o Carbono 1
é sempre o Carbono do Acilato.

    Veja os exemplos:

Partes Iguais: 3 Carbonos		Menor Parte: 2 Carbonos	Maior Parte: 3 Carbonos	Menor Parte: 3 Carbonos Radical Metil (Carbono 2)	Maior Parte: 4 Carbonos Radical Metil (Carbono 3)
Anidrido Propanóico		Anidrido Etanóico-Propanóico		Anidrido 2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico
Menor Parte: 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2)	Maior Parte: 3 Carbonos
Anidrido 2-Propenóico-Propanóico

Nomenclatura Usual

Nomenclatura Usual

    A nomenclatura usual dos
Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram.
Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:

Partes Iguais: 3 Carbonos	Menor Parte: 2 Carbonos	Maior Parte: 3 Carbonos
Anidrido Propiônico	Anidrido Acético-Propiônico

SAL 
ORGÂNICO

           Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base
inorgânica com um ácido carboxílico.

      
 Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico
abaixo:

           
Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH₄⁺
(Amônio).

       
O radical destacado em azul chama-se Acilato.
Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial

    A nomenclatura oficial dos
sais utiliza o prefixo -ATO e é
muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:

       
Identificar
o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto
seguido do prefixo -ATO.

       
Se for
necessário numerar, o Carbono 1
será o Carbono do Acilato.

       
Identificar
o metal ou NH₄⁺, colocando antes de seu nome o nome da
parte do Acilato e a preposição DE.

       
Se o ânion
do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a
ele, antes da preposição DE
utiliza-se a palavra DUPLO e
entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.

       
Se o ânion
do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da
preposição DE coloca-se a
palavra ÁCIDO.

Veja alguns exemplos:

Acilato: 3 Carbonos	Cátion: Sódio	Acilato: 4 Carbonos Radical Metil (Carbono 2)	Cátion: Amônio	Acilato: 2 Carbonos	Cátion: Cálcio	Acilato: 3 Carbonos Bivalente	Dois Cátions: Lítio Potássio
Propanoato de Sódio		2-Metil-Butanoato de Amônio		Etanoato de Cálcio		Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio
Acilato: 3 Carbonos Bivalente	Um Cátion: Sódio	Acilato: 4 Carbonos Ligação Tripla (Carbono 2)	Parte superior do formulário Parte inferior do formulário         Cátion: Lítio
Propanodiato Ácido de Sódio		2-Butenoato de Lítio

Nomenclatura

A nomenclatura usual dos sais é diferente da
oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o
nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos:

Nome Oficial	Nome Usual	Fórmula
Metanoato	Formiato
Etanoato	Acetato
Propanoato	Propionato
Butanoato	Butirato
Pentanoato	Valerato
Fenil-Metanoato	Benzoato
Etanodiato	Oxalato

    Portanto, utilizando um
dos exemplos anteriores, temos:

Portanto, utilizando um dos exemplos
anteriores, temos:

Acilato: 3 Carbonos	Cátion: Sódio
Propionato de Sódio

    A IUPAC reconhece como
oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato. Em
escolas e vestibulares, entretanto, estas nomenclaturas são todas consideradas
usuais e seu uso como oficial deve ser evitado.

Ácido carboxílico

Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos
caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses
grupos são tipicamente representados como COOH.

Moléculas que possuem
tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO^- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio
tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante
pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída
igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações
carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas
são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante
criada pelo componente carbonila do ácido
carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H⁺
(veja álcool). Ao grupo
COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante
é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por
exemplo, tornando-se íon acetato.

Propriedades

Propriedades físicas

• São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH
  dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.

• São substâncias polares.

• Podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os
  ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos
  álcoois, quanto à solubilidade.

• Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos
  incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais
  carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.

• O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já
  elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os
  ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

• Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando
  progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O
  odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa)
  nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e
  capróico (6C).
  Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco
  voláteis.

• Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo
  número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à
  formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas

• Reagem com bases para
  formar carboxilatos sais, nos
  quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

• Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com álcoois para
  formar ésteres.

Classificações e nomenclaturas

Ácidos monocarboxílicos

Identificação

São aqueles que apresentam na sua estrutura um
único grupo funcional carboxila, onde R é um substituinte orgânico alquila,
alquenila, arila ou hidrogênio.

Apresentam formula geral R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivada do hidrocarboneto) + ÓICO e vem acompanhado pelo nome do
numero de carbonos existentes. ex.: CH3-CH2-COOH (ácido propanóico) em que PROP
é usado pela existencia de 3 carbonos, AN por ser uma ligação simples e ÓICO
por estar no grupo carboxila.

Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo:

CH₃
- COOH

Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia
derivada do hidrocarboneto etano)

Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

[editar] Principais ácidos
monocarboxílicos

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido acrílico

Ácido crotônico Ácido sórbico Ácido benzóico Ácido cinâmico ácidos graxos

Ácidos dicarboxílicos

Identificação

São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua
estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.

Apresentam formula geral HOOC - R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do
hidrocarboneto)DIÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem do latim ou do grego.

Exemplo: HOOC - CH₂ - COOH

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia
derivada do hidrocarboneto propano )

Nomenclatura usual: Ácido malônico

Nomenclatura usual: Ácido propanílico

Principais ácidos dicarboxílicos

ácido oxálico ácido malônico ácido succínico ácido glutárico

ácido adípico Ácido fumárico Ácido oftálico Ácido tereftálico

Ácidos
graxos

Ácidos
graxos

Ácidos com outros grupos funcionais

• Ácido láctico ou
  ácido 2-hidroxi-propanóico:

CH₃
- CH ( OH ) - COOH

• Ácido tartárico ou
  ácido dihidróxi-butanodióico:

HCOO - CH
( OH )- CH ( OH ) - COOH

• Ácido salicílico ou
  ácido Para-hidróxi-benzóico

HO - ( C₆H₄
) - COOH

• Ácido tricloroacético ou ácido tricloroetanóico:

CCl₃
- COOH

• Ácido cítrico ou
  ácido 2- hidroxi-propanotrióico:

HOOC - ( OH
) CH ( COOH ) - COOH

• Aminoácido ou ácido 2-amino-nome do
  radical acila

R - CH ( NH₂
) - COOH

Os grupos carboxilos reagem com os grupos amino
para formar amidas. No caso de aminoácidos que reagem com outros aminoácidos
para dar proteínas, a este enlace de tipo amida que se forma, denomina-se
enlace peptídico. Igualmente, os ácidos carboxílicos podem reagir com álcoois
para dar ésteres, ou bem com halogenuros para dar halogenuros de ácido, ou
entre si para dar anidridos. Os ésteres, anidridos, halogenuros de ácido e
amidas chamam-se derivados de ácido. • HCOOH ácido fórmico (encontra-se em
insectos, fórmico refere-se às hormigas) • CH3COOH ácido acético ou etanoico
(encontra-se no vinagre) • HOOC-COOH ácido etanodioico, também chamado ácido
oxálico, • CH3CH2COOH ácido propanoico • C6H5COOH ácido benzoico (o benzoato de
sodio, o sal de sodio do ácido benzoico se emprega como conservante) • Ácido
láctico • Todos os aminoácidos contêm um grupo carboxilo e um grupo amino.
Quando reage o grupo carboxilo de um aminoácido com o grupo amino de outro se
forma um enlace amida chamado enlace peptídico. As proteínas são polímeros de
aminoácidos e têm em um extremo um grupo carboxilo terminal. • Todos os ácidos
grasos são ácidos carboxílicos. Por exemplo, o ácido palmítico, esteárico,
oleico, linoleico, etcétera. Estes ácidos com a glicerina formam ésteres
chamados triglicéridos.

Curiosidades

• Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os
  monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro
  bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam
  ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo;
  portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão,
  que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro.
  Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol.

Derivados

• Ésteres
• Sais orgânicos
• Anidridos de ácidos
• Proteínas
• Ácidos nucleicos
• Cloreto de acila
• Aminoácidos

Parte inferior do formulário

Parte superior do formulário

Parte inferior do formulário

Principais Ácidos Carboxílicos

O ácido metanóico provém de formigas.

Os ácidos carboxílicos são
compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional


(
─
COOH), chamado de carboxila:



    O

    ║

─C ─OH



Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos Etanóico, Metanóico e
Benzóico.



O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é
conhecido como ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante
característicos de seu derivado, o vinagre, de onde foi isolado pela primeira
vez.



O vinagre é usado como tempero em saladas, foi descoberto quando se deixou o
vinho azedar, este processo de acidificação foi realizado do seguinte modo: o principal
componente do vinho é o etanol, que ao entrar em contato com o oxigênio do ar se oxida e dá
origem ao ácido acético. Essa oxidação do etanol é o método industrial mais
comum para se obter o ácido etanóico, que será fonte de matéria prima na
produção de polímeros e essências artificiais.



Já o ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante, que ao ser
injetado nos tecidos, provoca dor, é denominado também como ácido fórmico, esse
nome provém de seu histórico: o ácido foi extraído a partir da maceração de
formigas. Daí o porquê da irritação causada na pele ao ser injetado, é a mesma
da picada de formigas.



O ácido benzóico é um sólido branco, solúvel em água, cristalino. Sua
utilização pode ser na medicina como fungicida e como conservante.



Curiosidade: você
já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é
devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo, pessoas diferentes
apresentam pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos
carboxílicos de baixa massa molecular.

Acidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos são
compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (- COOH) ligado à cadeia
carbônica.










R = radical representando cadeia de hidrocarbonetos.



A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como monocarboxílico,
se houver a presença de duas – COOH, teremos um ácido dicarboxílico, e a
presença de três – COOH nos leva ao tricarboxílico.



Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de cadeia:



Ácido alifático: possui cadeia aberta.



Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático.







Ácidos monocarboxílicos alifáticos com até quatro carbonos são líquidos
incolores e solúveis em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco
até nove carbonos, possuem cheiro rançoso e são parcialmente solúveis em água.



Já aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são
classificados como ácidos graxos, eles são encontrados em óleos e gorduras.
Constituem uma forma de sólido insolúvel em água.



Como vemos a solubilidade em água diminui à medida que o número de carbonos da
cadeia aumenta, sabe por quê?



Sabemos que água é um composto polar, sendo assim ela só vai dissolver
substâncias polares: “Semelhante dissolve semelhante”. Ácidos carboxílicos
contam com uma parte polar (carboxila) e outra apolar (cadeia carbônica).

Polar














Apolar



Quanto maior for a parte apolar da cadeia mais insolúvel será o composto, isso
explica por que cadeias com mais de 10 carbonos não se dissolvem em água.

Parte
superior do formulário

Parte
inferior do formulário