Aldeídos
Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído:
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído:
Principais aldeídos:
Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.
Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de plásticos e resinas.
O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento.
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
Etanal: de fórmula C2H4O, esse composto é usado como matéria-prima na indústria de pesticidas e medicamentos. É também conhecido como aldeído acético, e possui uma importante função na fabricação de espelhos: o etanal reduz os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.
Metanal: quem já visitou um laboratório de anatomia sabe bem do que se trata esta substância, aquele cheiro que irrita as narinas provém de uma solução de metanal (37% de metanal e 63% de água), essa solução é usada para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de desinfetantes (anti-sépticos) e na indústria de plásticos e resinas.
O formol (ou formaldeído) é um gás incolor em temperatura ambiente que tem a propriedade de desnaturar proteínas, essas ficam mais resistentes não sendo degradadas pela ação de bactérias, daí o porquê do formol ser aplicado como fluido de embalsamamento.
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
Nomenclatura dos aldeídos ramificados
1º - Assinalar a cadeia principal com uma moldura
2º - Numerar a cadeia a partir do carbono do grupo aldoxila que irá adquirir o número 1.
3º - Começar o nome indicando a ramificação ou ramificações.
Exemplo:
1º - Assinalar a cadeia principal com uma moldura
2º - Numerar a cadeia a partir do carbono do grupo aldoxila que irá adquirir o número 1.
3º - Começar o nome indicando a ramificação ou ramificações.
Exemplo:
Aldeídos de cadeias cíclicas
Nomenclatura dos aldeídos
São nomeados substituindo-se a terminação o dos hidrocarbonetos pela terminação al. Nunca se antepõe um número para indicar a posição do grupo aldeído, pois este ocupa sempre a primeira posição: CH3 – CH2 – CH2 – CHO (butanal). Se existirem dois grupos aldeídos, antepõe-se o prefixo di à terminação al:
São nomeados substituindo-se a terminação o dos hidrocarbonetos pela terminação al. Nunca se antepõe um número para indicar a posição do grupo aldeído, pois este ocupa sempre a primeira posição: CH3 – CH2 – CH2 – CHO (butanal). Se existirem dois grupos aldeídos, antepõe-se o prefixo di à terminação al:
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Nomenclaturas Usuais
Alguns aldeídos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC, embora alguns professores tenham certa resistência em aceitá-las oficiais:
Observe que a nomenclatura usual é baseada em ácidos carboxílicos correspondentes com o número de átomos de carbono dos aldeídos.
Obtenção
Os aldeídos podem ser obtidos pela redução de ácidos carboxílicos, ou pela oxidação parcial de alcoóis em meio ácido:
C2H5OH + ½ O2 -> C2H4O + H2O
Outra forma de sintetizar um aldeído a partir de um álcool é desidrogená-lo cataliticamente utilizando algum metal que absorva H2 (platina, paládio, ródio).
Hidratação de Aldeídos
A hidratação de aldeídos pode ser feita através de vias ácidas ou básicas, sendo o produto final um diol (molécula de álcool com dois grupos hidroxila):
Catálise ácida
Na catálise ácida, um ácido de Arrhenius libera um íon H+ que irá se unir com o oxigênio do grupo formila, que, com a quebra da ligação com o carbono, “rouba” o seu elétron oxidando-o; a molécula de aldeído é hidratada com água; e, como o oxigênio da molécula de H2O possui Nox -2, adquire carga positiva ao ligar-se com o carbono oxidado anteriormente e libera um íon H+. Formando, assim, o álcool correspondente.
Catálise Alcalina
Na catálise alcalina (básica), uma base de Arrhenius libera íons OH- que irão se juntar ao carbono central; em seguida, o oxigênio do grupo formila adquire carga -1 (pois perde uma ligação covalente com o carbono e “rouba” o elétron dele), portanto, pode receber um próton H+ derivado de uma molécula de água (hidratação). Assim, a molécula de álcool é produzida junto a íons OH-.
Ficou muito bom!
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