Ésteres os ésteres constituem o grupo
funcional (R´-COOR"),
que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado,
orgânico ou inorgânico.
funcional (R´-COOR"),
que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado,
orgânico ou inorgânico.
Um éster é o produto da reação de um
ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o
hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R").
Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos
vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos
graxos.
ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o
hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R").
Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos
vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos
graxos.
Os ésteres resultam freqüentemente da condensação
(uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao
processo dá-se o nome de esterificação.
(uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao
processo dá-se o nome de esterificação.
Ésteres de ácidos orgânicos
Os ésteres são derivados de ácidos pela
substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis
ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém
os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão
representados abaixo:
substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis
ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém
os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão
representados abaixo:
- Fórmula geral:
onde R e R1 são radicais orgânicos
- Exemplos:
Nomenclatura
- (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo
ICO por ATO) de (Nome do radical)
Métodos de preparação
Esterificação
Os ésteres também podem ser preparados
a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio
do ácido R-COOH é substituído por um grupo
alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio
do ácido R-COOH é substituído por um grupo
alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Na prática, de uma maneira genérica, a
velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+,
por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador.
Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água,
pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas:
álcool, ácido carboxílico, éster e água.[1]
velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+,
por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador.
Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água,
pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas:
álcool, ácido carboxílico, éster e água.[1]
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 +
H2O
CH3COOC2H5 +H2O
Como uma prática laboratorial, para catalisar
a síntese do éster é adicionado um catalisador
ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução
contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma
hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão
com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento
do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico
com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar
o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser
separada da camada aquosa inferior.
a síntese do éster é adicionado um catalisador
ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução
contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma
hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão
com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento
do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico
com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar
o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser
separada da camada aquosa inferior.
Processo petroquímico
Obtenção de ésteres a partir da reação
de ácidos com alcenos:
de ácidos com alcenos:
Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato
de isopropila
de isopropila
CH3-CH2-COOH
+ CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3
+ CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3
Os ésteres também podem ser preparados
a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.
Propriedades
Físicas
- Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor
agradável àqueles que apresentam massas moleculares menores (como o cheiro
de hortelã). - Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles
que massas moleculares médias. - Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam
as maiores massas moleculares. - Praticamente não apresentam polaridade molecular.
- Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
- Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem
pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma
massa molecular.
Químicas
Hidrólise
do Gr. hýdor, água + lýsis,
dissolução:
dissolução:
É uma reação química, em que um dos reagentes
é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo,
são decompostos em moléculas menores que os constituem.
é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo,
são decompostos em moléculas menores que os constituem.
Há basicamente dois tipos de hidrólise
de ésteres: ácida e básica.
de ésteres: ácida e básica.
A hidrólise ácida ocorre em meio ácido
e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:
e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:
R-COO-R1 + HOH R-COOH + HO-R1
R-COOH + HO-R1A hidrólise básica, ou saponificação, é
realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool
e um sal de ácido carboxílico:
realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool
e um sal de ácido carboxílico:
R-COO-R1 + BOH(aq)
→ R-COO-B+ + HO-R1
→ R-COO-B+ + HO-R1
Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.
Saponificação
É a reação de um éster com uma base
originando um sal orgânico e um álcool.
originando um sal orgânico e um álcool.
CH3-COO-CH3
+ NaOH → [CH3-COO][Na]
+ CH3-OH
+ NaOH → [CH3-COO][Na]
+ CH3-OH
Ou seja, a reação orgânica descrita
ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura
vegetal ou animal;
óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha,
etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza
vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e
água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode
originar um sal orgânico e um álcool.
ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura
vegetal ou animal;
óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha,
etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza
vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e
água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode
originar um sal orgânico e um álcool.
A saponificação pode ser aplicada em:
- produção de flavorizantes para a produção de
refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc. - produção de sabões;
- como medicamentos;
- produção de perfumes e cosméticos;
- na alimentação.
Resumindo: saponificar é converter um
corpo graxo em sabão
ou em outras substâncias.
corpo graxo em sabão
ou em outras substâncias.
Eliminação
Os ésteres podem ser hidrolisados aos
respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool
dissolvido em água suficiente.
respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool
dissolvido em água suficiente.
Ocorrência
Os ésteres são substâncias comuns na
natureza. São encontrados:
natureza. São encontrados:
- Nos óleos e nas gorduras
- Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
- Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
- Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no
cérebro.
Pela sua ocorrência na natureza, os
ésteres podem ser classificados em três classes.
ésteres podem ser classificados em três classes.
Os ésteres essênciais de flores e
frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8
carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São
obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes,
sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato
de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato
artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[1]
frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8
carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São
obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes,
sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato
de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato
artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[1]
Determinados ésteres são usados
isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado,
inclusive, comercialmente, de essência
de banana. O acetato
de octilo é uado como essência artificial de laranja. Outros
são usados compostos com outras susbstãncias, para formular essências diversas,
como o acetato de etila, que participa de formulações de
essências artificiais de maçã, pera,
framboesa,
pêssego, groselha, etc.[1]
isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado,
inclusive, comercialmente, de essência
de banana. O acetato
de octilo é uado como essência artificial de laranja. Outros
são usados compostos com outras susbstãncias, para formular essências diversas,
como o acetato de etila, que participa de formulações de
essências artificiais de maçã, pera,
framboesa,
pêssego, groselha, etc.[1]
Os lipídios e
gorduras.
gorduras.
As ceras orgânicas ou cerídeos.
Usos e
aplicações
- Produção de flavorizantes para a produção de
refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc. - Produção de sabões.
- Como medicamentos.
- Produção de perfumes e cosméticos.
- Na alimentação.
- Na produção de biocombustíveis.
Ésteres são usados para sabores de
balas e gomas de mascar.
balas e gomas de mascar.
Ésteres são usados
para dar sabor a balas e gomas de mascar.
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da
reação química denominada de esterificação: ácido
carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma
de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.
Essências
reação química denominada de esterificação: ácido
carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na forma
de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.
Essências
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com
ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em
indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e
aromas aos produtos artificiais.
Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar,
refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as
essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes.
Veja os exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor
artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos
de uva são um exemplo.
Acetato de pentila:
constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila:
essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila:
esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila:
é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila:
o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias
alimentícias, agora vejamos outra forma de éster:
Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso
dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a
seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico:
óleo de soja presente na refeição diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece
com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster.
Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga
ou margarina.
Estearina: é encontrado na
gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de
sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para
sapatos, ceras para pisos, entre outras.
ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em
indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e
aromas aos produtos artificiais.
Sabe aquele sabor e aroma de frutas que encontramos em gomas de mascar,
refrescos artificiais, gelatinas, bombons, qual a substância responsável por este efeito? São as
essências de ésteres, os flavorizantes também conhecidos como aromatizantes.
Veja os exemplos:
Antranilato de metila: alimentos com sabor
artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de ésteres, os refrescos
de uva são um exemplo.
Acetato de pentila:
constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila:
essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar.
Butanoato de etila:
esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila:
é responsável pelo aroma artificial de groselha.
Acetato de propila:
o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster.
Como se vê, existe uma variedade enorme de ésteres sendo usados nas indústrias
alimentícias, agora vejamos outra forma de éster:
Óleos
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso
dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a
seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
Éster dos ácidos linoléico e oléico:
óleo de soja presente na refeição diária.
Os ésteres que derivam apenas de um álcool, como a glicerina ou propanotriol, como o próprio nome já diz, trata-se de um álcool com três hidroxilas, a reação acontece
com três ácidos, sendo assim, o produto será um triéster.
Esse produto corresponde ao óleo de soja, já citado, azeite de oliva, manteiga
ou margarina.
Estearina: é encontrado na
gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de
sabonetes e sabões.
Mais uma forma de ésteres:
Ceras
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos
surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para
sapatos, ceras para pisos, entre outras.
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