Hidrocarboneto
Em química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído unicamente por átomosde carbono e de hidrogênio.
Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra
Classificação e ocorrência
Os hidrocarbonetos se classificam de acordo com a proporção dos átomos de carbono e hidrogênio presentes em sua composição química. Assim, denominam-se hidrocarbonetos saturados os compostos ricos em hidrogênio, enquanto os hidrocarbonetos ditos insaturados apresentam uma razão hidrogênio/carbono inferior e são encontrados principalmente no petróleo e em resinas vegetais.
Os grupos de hidrocarbonetos constituem as chamadas séries homólogas, em que cada termo (composto orgânico) difere do anterior em um átomo de carbono e dois de hidrogênio. Os termos superiores da série homóloga saturada, de peso molecular mais alto, encontram-se em alguns tipos de petróleo e como elementos constituintes do pinho, da casca de algumas frutas e dos pigmentos das folhas e hortaliças.
Os hidrocarbonetos etilênicos, primeiro subgrupo dos insaturados, estão presentes em muitas modalidades de petróleo em estado natural, enquanto os acetilênicos, que compõem o segundo subgrupo dos hidrocarbonetos insaturados, obtêm-se artificialmente pelo processo de craqueamento (ruptura) catalítico do petróleo. Os hidrocarbonetos aromáticos foram assim chamados por terem sido obtidos inicialmente a partir de produtos naturais como resinas ou bálsamos, e apresentarem odor característico. Com o tempo, outras fontes desses compostos foram descobertas. Até a segunda guerra mundial, por exemplo, sua fonte mais importante era o carvão. Com o crescimento da demanda, durante e após a guerra, outras fontes foram pesquisadas. Atualmente, grande parte dos compostos aromáticos, base de inúmeros processos industriais, se obtém a partir do petróleo.
Estrutura e nomenclatura
A estrutura das moléculas dos hidrocarbonetos baseia-se na tetravalência do carbono, isto é, em sua capacidade de ligar-se, quimicamente, a quatro outros átomos, inclusive de carbono, simultaneamente. Assim, as sucessões de átomos de carbono podem formar cadeias lineares, ramificadas em ziguezague, que lembram anéis e estruturas de três dimensões.
Hidrocarbonetos saturados
A fórmula empírica molecular dos hidrocarbonetos saturados, também chamados alcanos ou parafinas, é CnH2n+2, segundo a qual n átomos de carbono combinam-se com 2n + 2 átomos de hidrogênio para formarem uma molécula. Valores inteiros sucessivos de n dão origem aos termos distintos da série: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) etc.
A partir do quarto termo da série, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um átomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros três, formando o iso-butano, ou pode dar origem a uma estrutura cíclica, própria do composto chamado ciclobutano, em que os átomos de carbono das extremidades estão ligados entre si. A existência de compostos com mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes, é fenômeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substâncias isômeras possuem propriedades físicas e químicas semelhantes, mas não idênticas, e formam, em certos casos, moléculas completamente diferentes.
Os termos da série saturada são nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao número de átomos de carbono constituintes da molécula: penta, hexa, hepta etc., acrescidos da terminação "ano". Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposição da palavra "ciclo" ao nome correspondente ao hidrocarboneto análogo na cadeia linear. Finalmente, os possíveis isômeros presentes na série saturada cíclica se distinguem por meio de números, associados à posição da ramificação no ciclo.
Hidrocarbonetos insaturados
O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados, constituído pelos compostos etilênicos, também chamados alcenos, alquenos ou olefinas, tem como característica estrutural a presença de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. Sua fórmula molecular é CnH2n e os primeiros termos da série homóloga correspondente recebem o nome de etileno ou eteno (C2H4), propileno ou propeno (C3H6), butileno ou buteno (C4H8) etc. Os termos seguintes têm uma nomenclatura análoga à dos hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminação "eno".
A posição da dupla ligação na molécula dos alcenos pode dar origem a diferentes isômeros. Para distingui-los, o número do primeiro carbono a conter essa ligação precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilênicos com mais de uma dupla ligação -- denominados dienos, quando possuem duas ligações, e polienos, com três ou mais. O grupo mais importante dessa classe de hidrocarbonetos constitui-se de compostos com duplas ligações em posições alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar, ditos cicloalquenos, é formalmente análoga à dos cicloalcanos.
Os alcinos ou alquinos (de fórmula molecular CnH2n-2), também conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligação tripla em sua estrutura e sua nomenclatura é similar à dos alcenos, com a terminação "ino" que lhes é própria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) são instáveis, sendo o ciclo-octino, com oito átomos de carbono, o menor alcino cíclico estável conhecido.
Hidrocarbonetos aromáticos
A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromáticos, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August Kekulé, em 1865. Segundo ele, a molécula do benzeno tem o formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por átomos de carbono ligados a um átomo de hidrogênio. Para satisfazer a tetravalência do carbono, o anel benzênico apresenta três duplas ligações alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade característica.
Os hidrocarbonetos da série homóloga benzênica subdividem-se em três grupos distintos. O primeiro constitui-se de compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos têm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em "il", e seguidos da palavra "benzeno". Alguns, no entanto, apresentam denominações alternativas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno é conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno etc.
No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono, como a bifenila, ou com um ou mais átomos de carbono entre os anéis. Por último, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromáticos constitui-se de compostos formados por condensação de anéis benzênicos, de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anéis, e o antraceno, com três.
Propriedades e aplicações
Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxido de carbono e vapor d'água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis.
Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial, para a produção controlada de moléculas saturadas. Esses compostos são usados ainda como moderadores nucleares e como combustíveis (gás de cozinha, em automóveis etc.).
Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligações têm a capacidade de realizar reações de adição com compostos halogenados e formam importantes derivados orgânicos. Além disso, com a adição de moléculas de alcenos, é possível efetuar a síntese dos polímeros, empregados industrialmente no fabrico de plásticos (polietileno, teflon, poliestireno etc) e de fibras sintéticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Além disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produção de acetileno é utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromáticos, além de bons solventes, são empregados na produção de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos.
Cadeias carbônicas do hidrocarboneto:
Os hidrocarbonetos tem um série de cadeias sendo divididos em:
hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em:
hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações.
Ligações entre os hidrocarbonetos:
Os hidrocarbonetos tem uma série de divisões sendo:
hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática;
hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos,alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla; alcinos - com ligações tripla -; e aromáticos)
O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o número de átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações:
Alcanos: CnH2n+2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n-2
Ciclanos: CnH2n
Ciclenos: CnH2n-2
Hidrocarbonetos geralmente líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo,gás natural, etc.) ebiocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição urbana, esses compostos - juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a formação do ozônio troposférico.
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