Química Orgânica

Química Orgânica

A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.

Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.

Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.

Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações^[1] e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.

Características

Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos ôrganicos de características químicas e físicas semelhantes). Existem muitas funções, sendo as mais comuns:

* Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Alcadiinos, Alceninos, Cicloalcanos, Cicloalcenos)

* HaletosOs haletos ou halogenetos (derivam do nome grego halos - sal) são compostos químicos que contém átomos dos elementos do grupo VII halogênios (flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) e astato (At)) em estado de oxidação -1. Suas características químicas e físicas lhe fazem ser parecidos do cloreto até o iodeto, sendo uma exceção o fluoreto.

Podem ser formados diretamente desde os elementos ou a partir do ácido HX (onde X = F, Cl, Br, I) correspondente com uma base.

Os haletos inorgânicos

Os halogenetos inorgânicos são sais que contém os íons F^-, Cl^-, Br^- ou I^-. Com íons prata formam um precipitado de haleto de prata (exceto o fluoreto, que é solúvel). A solubilidade do sal de prata decai com o peso do halogeneto. Ao mesmo tempo aumenta a cor que vai de branco para o cloreto AgCl a amarelo no AgI.

NaF + AgNO₃ → NaNO₃ + AgF

NaCl + AgNO₃ → NaNO₃ + AgCl

KBr + AgNO₃ → KNO₃ + AgBr

KI + AgNO₃ → KNO₃ + AgI

Também existem complexos metálicos dos halogenetos. Assim, o iodeto de mercúrio se dissolve em presença de um excesso de iodo para formar ânions de tetraiodomercurato HgI₄^2-. (Este íon se encontra por exemplo no reativo de Nessler utilizado na determinação qualitativa do amoníaco).

 Os haletos orgânicos

Em química orgânica, haletos são compostos derivados dos hidrocarbonetos (ou outras estruturas orgânicas) pela troca de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios.

Formação

A reação de formação de um haleto orgânico é chamada halogenação. Em compostos saturados, a halogenação ocorre na reação de substituição de um hidrocarboneto com a substância simples do halogênio:

R-H + X₂ → R-X + HX

Por exemplo, na formação do clorometano a partir do metano e do gás cloro (Cl₂):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

 Os pseudohaletos

Os pseudohaletos são íons poliatômicos similares aos haletos tanto em sua carga como em sua reactividade. Exemplos comuns são NNN^-, CNO^- (cianato) e CN^- (cianeto).

 

* Álcool

Este artigo se refere à classe de compostos orgânicos. Caso esteja à procura de bebidas que contenham álcool etílico, veja bebida alcoólica. Para o uso do etanol como combustível, veja álcool combustível. Também pode estar a procura de etanol, álcool utilizado nas bebidas alcoólicas, produtos de limpeza, combustíveis, etc. Para demais casos, veja Álcool (desambiguação).

O álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de compostos orgânicos que possui na sua estrutura um ou mais grupos de hidroxilas, -OH, ligados a carbonos saturados^[1].

Exemplos

• O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas, é usado para limpeza doméstica e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é CH₃CH₂OH.
• O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois é extremamente tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é CH₃OH.
• Os dois exemplos acima são casos particulares de álcoois do tipo R-OH, em que R- é um radical alquila.
• No fenol, de fórmula química é C₆H₆O, a hidroxila está ligada a um anel benzênico. Na maioria dos textos, este composto não é considerado um álcool.
• Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor.
• O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
• O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
• O álcool natural é obtido pela fermentação e destilação de produtos agrícolas e naturais.
• O álcool é uma droga depressora do Sistema Nervoso Central.

 Classificação

 Álcoois primários

Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou Oxidrila ligado a um carbono primário; um exemplo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primários é:

(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

 Álcoois secundários

Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário; por exemplo: propano-2-ol. Sendo assim, a fórmula geral é:

(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

 Álcoois terciários

Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é:

(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

 Nomenclatura

A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: basta substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.

Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma prefixal. Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar o nome hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida como fenol).

Em certos casos, o álcool possui outros sufixos, dependendo da quantidade de grupos hidroxila.

-ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.

Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)

-Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.

Ex: pentano-1,2-diol

-Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.

Ex: hexano-1,2,3-triol

 Consumo

No Brasil, o álcool, tanto é de consumo humano, diluído em bebidas ou agente de esterilização em farmácias, como também passou a ser utilizado como combustível de automóvel e desde 2005 para a aviação, seja isoladamente ou misturado à gasolina em uma proporção de até 25%. Tem a vantagem de ser uma fonte de energia renovável e causar menor poluição que os combustíveis fósseis.

Atualmente, há correntes que questionam o impacto ambiental do álcool combustível, pelos severos danos do desmatamento necessário para abrir espaço à monocultura de cana-de-açúcar e pelo efeito nocivo da queima da palhada, necessária para se preparar a cana para a produção de álcool. Esses danos hoje já se fazem sentir, apesar da utilização do álcool ser ínfima se comparada aos derivados de petróleo. Para o uso em motores de combustão interna, o álcool tem uma proporção estequiométrica de 8,4 partes de ar para uma de álcool, enquanto gasolina é de 13,5 de ar para uma de gasolina, portanto o motor convertido para álcool ou é reduzida a entrada de ar ou aumentado a quantidade de combustível injetado, em dias atuais uma conversão de gasolina para álcool basicamente é feito o aumento da taxa de compressão para 2 pontos acima da taxa de compressão para gasolina e abrir os bicos injetores ou giclês de carburação em 20%. O sistema de arrefecimento é reforçado em 10% e toda a tubulação. O álcool é corrosivo, assim, tanques de combustível devem receber tratamento ou ser feitos de plástico, bombas dever ser mais resistentes, e carburadores recebem banho de níquel. A parte interna do motor não necessita de um tratamento anti corrosivo, pois, quando o combustível chega no motor, já está acima do seu ponto de ebulição, e no estado de gás, que não é corrosivo.

O álcool etílico é uma droga depressora do sistema nervoso central e causa desinibição e euforia quando ingerido

·         Enol é uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com hibridação sp². É a Hidroxila ligada ao Carbono insaturado por ligação dupla e não aromático.

Enóis

Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogénio α (hidrogénio ligado ao carbono imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isómero denominado enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico. Os tautómeros são isómeros que diferem entre si apenas na posição de um átomo ou grupo de átomos. Para cetonas e aldeídos simples, o equilíbrio encontra-se fortemente deslocado no sentido do composto carbonilo. Isto permite sintetizar aldeídos a partir de alcinos: a hidratação de um alcino dá origem a um enol, que está em equilíbrio com o composto carbonilo correspondente.

retira um hidrogénio, dando origem ao enolato correspondente. O enolato é uma espécie estabilizada por ressonância.

Esta ressonância é a razão da elevada acidez dos hidrogénios a dos aldeídos e cetonas, uma vez que o anião enolato é mais estabilizado do que o composto carbonilo original.

O enol pode ser identificado pelo grupo CH₂ A enolização pode ser catalisada por uma base forte, como o anião hidróxido. A base =CH-OH ligado a outro radical como CH₃.

* Fenol

Os fenóis ou benzenóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo hidroxila (O – H) ligado de forma direta a um carbono do núcleo benzênico. Exemplo:

 Fenol

O grupo OH também é denominado Hidróxi, por isso os fenóis são chamados de Hidroxibenzenos, e devido à capacidade de reagirem com bases, recebem a denominação de ácidos fênicos.

O fenol é extraído da natureza, do alcatrão da hulha. Os compostos fenólicos são pouco solúveis em água, sólidos, incolores, apresentam caráter ácido e são tóxicos. Essa característica ácida é devido à presença do hidrogênio na hidroxila, o grupo se desprende por ionização quando entra em contato com a água, e torna a solução mais ácida.

Os fenóis são muito usados na indústria, na fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos. Eles possuem ação bactericida devido ao mecanismo de coagularem proteínas de microorganismos como as bactérias e fungos. Nas fazendas, usa-se uma mistura dos fenóis orto, meta e paracresol para a desinfecção do local de ordenha das vacas, para não haver contaminação do leite. Essa mistura de fenóis é conhecida popularmente como Creolina.

Esta propriedade bactericida e fungicida dos fenóis foi descoberta por volta de 1870. Nesta época era comercializado como anti-séptico na forma de solução aquosa, e foi fundamental para diminuir o número de mortes causadas por infecção pós-operatória.

Mas o uso do fenol para assepsia foi proibido após a descoberta que este composto causa queimaduras quando em contato com a pele, por ser corrosivo, e ainda é venenoso quando ingerido por via oral.

Fenol ou Fenóis (ácido carbólico) são compostos com função orgânica, caracterizado por uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas a um carbono no anel aromático ou núcleo do anel benzeno. O grupo -OH é denominado hidróxi, por este motivo os fenóis são conhecidos como hidroxibenzenos. a capacidade do fenól de reagir com uma base recebe a denominação de ácido fênico. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.^[7] São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C₆H₅OH

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

Produção do hidroxibenzeno

O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da oxidação parcial do benzeno, pelo processo do cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também ser encontrado como um produto da oxidação do carvão mineral.

Efeitos potenciais à saúde

O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.

Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.

Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.

 Inalação

Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.

• Cuidados:

1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
2. Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol. Induzir o vómito se for necessário. Nunca dar algo pela boca para uma pessoa inconsciente.

 Contato com a pele

Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.

1. Cuidados:
2. Usar polietilenoglicol, não recomendavél usar água, pois o mesmo é pouco solúvel, fazendo aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
3. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
4. Procurar ajuda médica.

Contato com os olhos

Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.

• Cuidados:

1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.
2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.

Propriedades do hidroxibenzeno

Fenol (hidroxibenzeno).

Massa molecular	94,111 g/mol
Ponto de fusão	40,89 °C
Ponto de ebulição	181,87 °C
Densidade	1,0545 g/cm³
Índice de refração	1,5408

O fenol (hidroxibenzeno) tem uma limitada solubilidade em água (8.3 g/100 ml). É levemente ácido: a molécula tem fracas tendências a perder o íon H⁺ do grupo hidroxila, resultando no altamente solúvel ânion fenolato C₆H₅O⁻, também chamado ânion fenóxido.^[8][9] Comparado a álcoois alifáticos, o fenol (hidroxibenzeno) mostra uma muito mais alta acidez; ele reage com NaOH aquoso perdendo H⁺, onde muitas cadeias longas de álcoois alifáticos não o fazem. Entretanto, muitos ácidos carboxílicos são mais ácidos que o fenol (hidroxibenzeno). Uma explicação para a maior acidez que os álcoois é a ressonância de estabilização do ânion fenóxido pelo anel aromático. Deste modo, a carga negativa no oxigênio é dividida pelos átomos em posição orto e para.^[10] Em outra explicação, a maior acidez é o resultado de sobreposição natural entre os pares solitários do oxigênio e o sistema aromático.^[11] Numa terceira, o efeito dminante é a indução da carbonos hibridizados sp²; a retirada comparativamente mais poderosa da densidade de elétrons é provida pelo sistema sp² comparado a um sistema sp³ permite a grande estabilização do oxiânion. Para chegar-se a esta conclusão, pode-se examinar a pK_a do enol da acetona, a qual é 10.9 em comparação com o fenol com uma pK_a de 10.0.^[12]

 Os fenóis

Nomenclatura e exemplos

De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).

Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno^{[carece de fontes?]}.

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:

isômero             PE (70 mmHg)    solubilidade            volatilidade em vapor d'água

----------------------------------------------------------------------------------------

orto-nitrofenol 100°C     0,20 g /100g de H2O     volátil em vapor d'água

meta-nitrofenol 194°C     1,35 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água

para-nitrofenol decompõe-se     1,69 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?

Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.

Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.

Métodos de obtenção

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.

Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos , oxidação do cumeno.

Propriedades químicas

Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.

Sais de fenóis

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.

A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.

Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio.

Aplicações

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

• Desinfetantes (fenóis e cresóis)
• Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
• Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
• Síntese da aspirina e de outros medicamentos
• Utilizado como catalizador
• Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.

Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.

Supõe-se que o ácido carbólico (fenol) seja o produto utilizado pelos estigmatizados para produzirem suas chagas.

* Éter

Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. Podem ser formados pela desidratação intramolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto.

Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).

Estrutura e ligações

A estrutura geral para um éter.

Os Éteres apresentam ligações C-O-C definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações C-O é baixa. A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp³. Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas, entretanto.

O éter comum

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:

• Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
• Quando respirado, age como Nomenclatura

• Nome segundo IUPAC

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)

Ex.: metoxietano

• O infixo indica o tipo de ligação:

Se for somente simples usa-se "an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en". Se houver um tripla ligação, usa-se "in"

• Usual

Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

• CH₃CH₂-O-CH₂CH₃: etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)
• CH₃CH₂-O-CH₂CH₂CH₃: etoxipropano
• CH₃CH₂(CH₃-O-)CH₂CH₂CH₃: 3-metoxipentano

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

• O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.

Por exemplo:

• Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter.

Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

 Compostos relacionados, não classificados como éteres

Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são considerados éteres: Ésteres (R-C(=O)-O-R), hemiacetais (R-CH(-OH)-O-R), anidridos de ácidos carboxílicos (RC(=O)-O-C(=O)R).

Observação

Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.

Ver éter luminífero.

*Éster

química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou inorgânico.

Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.

Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

*Aldeído

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Aldeído é um composto químico orgânico que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical alifático ou aromático.

A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.

Álcool: H₃C-OH (metanol)

Aldeído: H₂C=O (formol)

O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos

·         Cetoans

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).

Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, estamos na presença de um aldeído.

 Formação

Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia. ou seja e igual ao carbonato de sodio.

 Nomenclatura

A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns exemplos de cetonas:

• propanona (a vulgar acetona): CH₃-CO-CH₃
• butanona: CH₃-CO-CH₂-CH₃
• pentan-2-ona: CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃
• pentan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃
• hexan-2-ona: CH₃-CO-(CH₂)₃-CH₃
• hexan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-(CH₂)₂-CH₃
• butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH₃-CO-CO-CH₃
• pentan-2,4-diona: CH₃-CO-CH₂-CO-CH₃

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

• CH₃-CO-CH₂-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
• CH₃-CH₂-CO-CH(CH₃)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Nomenclatura usual

Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)-(radical maior)-cetona".

Exemplo:

• CH₃–CO–CH₂CH₂CH₃: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial correspondente seria 2-pentanona.

* Ácido carboxílicoNa química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.

Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO^- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H⁺ (veja álcool). Ao grupo COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

 Propriedades

Propriedades físicas

• São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.

• São substâncias polares.

• Podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.

• Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.

• O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

• Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

• Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas

• Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água:

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O

• Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.

Classificações e nomenclaturas

Ácidos monocarboxílicos

São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um substituinte orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

Apresentam formula geral R - COOH

 Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivada do hidrocarboneto) + ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. ex.: CH3-CH2-COOH (ácido propanóico) em que PROP é usado pela existencia de 3 carbonos, AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.

Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo:

CH₃ - COOH

Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)

Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

 Principais ácidos monocarboxílicos

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido acrílico

Ácido crotônico Ácido sórbico Ácido benzóico Ácido cinâmico ácidos graxos

 Ácidos dicarboxílicos

Identificação

São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.

Apresentam formula geral HOOC - R - COOH

 Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem do latim ou do grego.

Exemplo: HOOC - CH₂ - COOH

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )

Nomenclatura usual: Ácido malônico

Nomenclatura usual: Ácido propanílico

 Principais ácidos dicarboxílicos

ácido oxálico ácido malônico ácido succínico ácido glutárico

ácido adípico Ácido fumárico Ácido oftálico Ácido tereftálico

 Ácidos graxos

Ácidos graxos

 Ácidos com outros grupos funcionais

• Ácido láctico ou ácido 2-hidroxi-propanóico:

CH₃ - CH ( OH ) - COOH

• Ácido tartárico ou ácido dihidróxi-butanodióico:

HCOO - CH ( OH )- CH ( OH ) - COOH

• Ácido salicílico ou ácido Para-hidróxi-benzóico

HO - ( C₆H₄ ) - COOH

• Ácido tricloroacético ou ácido tricloroetanóico:

CCl₃ - COOH

• Ácido cítrico ou ácido 2- hidroxi-propanotrióico:

HOOC - ( OH ) CH ( COOH ) - COOH

• Aminoácido ou ácido 2-amino-nome do radical acila

R - CH ( NH₂ ) - COOH

Os grupos carboxilos reagem com os grupos amino para formar amidas. No caso de aminoácidos que reagem com outros aminoácidos para dar proteínas, a este enlace de tipo amida que se forma, denomina-se enlace peptídico. Igualmente, os ácidos carboxílicos podem reagir com álcoois para dar ésteres, ou bem com halogenuros para dar halogenuros de ácido, ou entre si para dar anidridos. Os ésteres, anidridos, halogenuros de ácido e amidas chamam-se derivados de ácido. • HCOOH ácido fórmico (encontra-se em insectos, fórmico refere-se às hormigas) • CH3COOH ácido acético ou etanoico (encontra-se no vinagre) • HOOC-COOH ácido etanodioico, também chamado ácido oxálico, • CH3CH2COOH ácido propanoico • C6H5COOH ácido benzoico (o benzoato de sodio, o sal de sodio do ácido benzoico se emprega como conservante) • Ácido láctico • Todos os aminoácidos contêm um grupo carboxilo e um grupo amino. Quando reage o grupo carboxilo de um aminoácido com o grupo amino de outro se forma um enlace amida chamado enlace peptídico. As proteínas são polímeros de aminoácidos e têm em um extremo um grupo carboxilo terminal. • Todos os ácidos grasos são ácidos carboxílicos. Por exemplo, o ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estes ácidos com a glicerina formam ésteres chamados triglicéridos.

 Curiosidades

• Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro. Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol Derivados

• Ésteres
• Sais orgânicos
• Anidridos de ácidos
• Proteínas
• Ácidos nucleicos
• Cloreto de acila
• Aminoácidos

 Ligações externas

• Reactividade de ácidos carboxílicos
• Ácidos carboxílicos - titulações, diagramas de distribuição e cálculos de pH (freeware)

* AminasAs aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH₃) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbónicos (radicais alquilo ou arilo – frequentemente abreviados pela letra R). Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH₂), secundárias(R₁R₂NH) ou terciárias (R₁R₂R₃N).

As aminas podem ser classificadas como simples (quando os grupos alquil são iguais) ou mistas (se estes forem diferentes).

Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.

Aminas

Propriedades

A presença de um par de elétrons livres é responsável por propriedades físicas e químicas particulares nas aminas.

 Geometria

Tais como a molécula NH₃, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura piramidal com 3 ligações sp³ e um par de electrões desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam hibridação sp³ e estão dirigidos em direção aos vértices de um tetraedro. O átomo de nitrogênio localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes (com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois electrões desemparelhados no vértice do topo do tetraedro.

 Ponto de fusão e ponto de ebulição

Como o azoto (nitrogênio) é menos electronegativo que o oxigénio, as ligações N-H apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa razão, as aminas formam ligações de hidrogénio mais débeis que os álcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se que os pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras).

Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas terciárias, sem ligações de hidrogénio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.

Íons do composto	Ka (força do ácido conjugado)
Anilina C6H5-NH2	2.0·10−5 M
Amônia NH3	5.6·10−10 M
Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2	1.3·10−10 M
Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2	0.15·10−10 M

 Como bases

Como a amônia, as aminas agem como bases razoavelmente fracas (veja a tabela com exemplos de valores de força de ácidos conjugados K_a). O átomo de nitrogênio possui um par de electrões livres que pode receber um ião (íon) H⁺ para formar um ião amônio substituído.

 Solubilidade

Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo representam o par de electrões livres do nitrogênio das aminas. Estes pares também contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água.

 Reações

Um alcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:

Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um cátion de amônio quaternário e um ânion (ou "anião") haleto:

Os compostos com íons emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de amônio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo abandonador.

 Exemplos de aminas

Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos – que formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas queA degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina – outro cheiro “a podre”), etc…

Morfina

Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a morfina, a nicotina, etc.

A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos.

Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias, que são cancerígenas.

 Referências

• Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, Organic Chemistry, 6th edition (Benjamin Cummings, 1992, ISBN 0-13-643669-2

* Amida são os derivados de oxiácidos R_kE(=O)_l</sub(OH)m (l ≠ 0) no qual uma hidroxila ácida -OH é substituída por um grupo amina -NH₂^[1].

Quando o oxigênio na fórmula do oxiácido é substituído por outro calcogênio (enxofre, selênio ou telúrio), temos, respectivamente, uma tioamida, selenoamida e teluroamida^[1].

O termo também é aplicado para derivados metálicos de amônia e de aminas, quando o hidrogênio é substituído por um catião metálico^[1]. Estes compostos também são chamados de azanidas. Exemplo: amida de sódio (NaNH₂) e diisopropilamida de litio (com um anião da forma NRR'^-)^[1].

Este artigo se refere às amidas derivadas de ácidos carboxílicos, também chamadas de carboxamidas^[1].

 Nomenclatura, classificação e exemplos

Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:

Amida não-substituida: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida

Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:

• Primária - É do tipo (R-CO)NH₂, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
• Secundária - É do tipo (R-CO)₂NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
• Terciária - É do tipo (R-CO)₃N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida

As proteínas são amidas, formadas pela polimerização de aminoácidos.^[2][3][4][5]

OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.        Propriedades físicas

Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH₃. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:

Estrutura da amida    mm    PF (°C)    PE (°C) 

H₃C-CO-NH₂            59      81        222 

H₃C-CO-NH(CH₃)        73      28        206

H₃C-CO-N(CH₃)₂        87      06     

Métodos de obtenção

As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:

• Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH₄ R-CONH₂ + H₂O
• Hidratação de nitrilas (catalisada por H₂SO₄): R-CN + H₂O R-CONH₂
• Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres                          A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH₂)₂, é uma diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas.             

* Nitrocompostos (Nitroderivado)

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

(Redirecionado de Nitrocompostos)

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Os nitroderivados (ou nitrocompostos ou compostos nitro) são compostos orgánicos que contém um ou mais grupos funcionais nitro (-NO₂). São frequentemente explosivos; impurezas variadas ou uma manipulação inapropriada podem facilmente desencadear uma decomposição exotérmica violenta.

Os compostos nitro aromáticos são sintetizados pela ação de una mistura de ácidos sulfúrico e nítrico sobre a molécula orgânica correspondente. Alguns exemplos deste tipo de compostos são o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Preparação

Em síntese orgânica existem vários métodos para preparar compostos nitro.

Compostos nitro alifáticos

• O nitrometano é adicionado a aldeídos em uma adição 1,2 na reação nitroaldólica.
• O nitrometano é adicionado a compostos carbonílicos alfa-beta insaturados na adição 1,4 da reação de Michael atuando como um "doador" de Michael.
• O nitroetileno é um "receptor" de Michael na reação de Michael com compostos enolato.
• Em reações de substituição nucleofílica sobre haleto de alquilo mediante nitrito de sódio (NaNO₂) se obtém nitroalcanos.

Compostos nitro aromáticos

• Em uma substituição eletrofílica aromática o ácido nítrico reage com compostos aromáticos no que se conhece como nitração.

Como exemplo típico e o mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).^[1]

A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1.7×10⁶ toneladas.^[1]

• Um método clássico partindo de fenóis halogenados é a nitração de Zinke.

Reações

Os compostos nitro participam em várias reações orgânicas.

 Compostos nitro alifáticos

• Os compostos nitro alifáticos são reduzidos a aminas com ferro e ácido clorídrico.
• Conversão de os compostos nitro a aldeídos ou cetonas mediante a reação de Nef.

Compostos nitro aromáticos

• A redução de compostos nitro aromáticos com hidrogênio sobre um catalisador de paládio/carbono conduz a anilinas.
• A presença de grupos nitro facilita as substituições nucleofílicas aromáticas.

 

* Nitrilas

* Isonitrilas

* Compostos de Grignard

As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:

• A capacidade do carbono de formar ligações covalentes com ele mesmo. São solventes dos compostos orgânicos: o éter e o álcool, por exemplo.
• O raio atômico relativamente pequeno do Carbono em relação aos outros elementos da família 4A.

 Características do Carbono

• Efetua 1 ligação sigma e três ligações pi. (Tetravalente).
• Ligações múltiplas.
• O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal).
• Formar cadeias carbônicas (aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos, diesel, etc).
• O Carbono é equivalente
• O Carbono pode se movimentar.
• O carbono nao muda sua estrutura molecular.

Nomenclatura dos compostos orgânicos

Na química orgânica, compostos orgânicos são nomeados de acordo com:

Hidrocarbonetos [apresentam somente carbono e hidrogênio em sua fórmula molecular]:

 Prefixo

Nomenclatura dos Alcanos Lineares: nº de Carbonos = Nome

1C = met ------ 6C = hex ------ 11C = undec------------ 2C = et---------7C = hept ----- 12C = dodec------------ 3C = prop ----- 8C = oct ------ 13C = tridec----------- 4C = but ------ 9C = non ------ 15C = pentadec--------- 5C = pent ----- 10C = dec ----- 20C = eicos------------

 Intermediário

É indicado pela classificação da cadeia quanto à saturação:

Saturada (an): Aquelas que possuem apenas ligações simples entre carbonos.

Insaturada: aquelas que possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos.

1. 1 ligação dupla ---> EN
2. 2 ligações duplas ---> DIEN
3. 3 ligações duplas ---> TRIEN
4. 1 ligação tripla ---> IN
5. 2 ligações triplas---> DIIN
6. 3 ligações triplas---> TRIIN
7. 1 ligação dupla e 1 ligação tripla -> ENIN

 Sufixo

HIDROCARBONETOS ---> O

ÁC. CARBOXÍLICOS --> ácido ÓICO

CETONA ------------> ONA

ALDEIDO -----------> AL

ÁLCOOL ------------> OL

ÉSTER -------------> hidrocarboneto+ATO de ILA

ÉTER --------------> Prefixo do hidrocarboneto menor+oxi+nome do hidrocarboneto maior ex:metoxietano

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